La serie narra, apoyándose en una combinación de microhistoria y macrohistoria, las vivencias de una familia de clase media, los Alcántara, durante los últimos años del franquismo y los comienzos de la Transición Española, y es a la vez una crónica socio-política de la época. La serie se creó con el propósito de celebrar el primer cuarto de siglo transcurrido desde la Transición y su espíritu claramente didáctico queda patente en algunos capítulos puntuales especiales, en los que se incluyen entrevistas documentales a personajes históricos de la época, como por ejemplo los correspondientes al asesinato del presidente Carrero Blanco o a la muerte de Franco.
Desde su primer capítulo, emitido el 13 de septiembre de 2001, Cuéntame reflejará los cambios experimentados en el país a partir de 1968 (la ficción se inicia en abril de 1968), con la victoria en Eurovisión de la cantante Massiel, hasta, previsiblemente, según afirmó en noviembre de 2007 el productor de la serie, Miguel Ángel Bernardeau, el final de la Transición.

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